La educación se concibe como un proceso de transformación social, polifacético, multidimensional y complejo. No obstante, la escuela opera dentro de un ambiente pasivo que coarta el aprendizaje de aquellos jóvenes provenientes de contextos vulnerados. Este estudio cualitativo incluye las voces de 4 educadores pertenecientes a una institución pública en Valdivia en los que los jóvenes están asociados a episodios de infracción de la ley, ubicados en contextos vulnerados. En lo específico, nos basamos en el análisis de contenido siguiendo la lógica de la teoría fundamentada y las entrevistas en profundidad, desde una perspectiva biográfica para identificar las estrategias pedagógicas de los educadores autónomos y optimistas que favorecen la construcción de entornos activos modificadores. Este estudio buscó generar nuevas líneas de investigación sobre pedagogía crítica situadas en contextos educativos vulnerables, fortaleciendo y enriqueciendo las competencias de los educadores desde el punto de vista de las Experiencias de Aprendizaje Mediado.