El presente trabajo estudia la Probabilidad de estar desempleado en Colombia y las características que presentan los desempleados tomando como base las 24 principales ciudades de Colombia en el año 2011. Utilizando un Modelo Econométrico de regresión Probit y teniendo como fuente estadística la Gran Encuesta Integrada de Hogares (GEIH), se estima la probabilidad de estar o no desempleado. El modelo arroja como resultados destacables que las variables educación, edad, experiencia y el lugar de residencia son las variables más importantes en la explicación de la problemática. Adicionalmente se realiza un comparativo sobre la probabilidad de estar desempleado en las 24 principales ciudades encontrando que las ciudades costeras como Santa Marta, Cartagena y Barranquilla, al lado de Sincelejo, Bucaramanga y Bogotá presentaban una probabilidad baja de que una persona se encontrará desempleada, en tanto en ciudades como Pereira, Armenia, Popayán e Ibagué mostraban una probabilidad muy alta de estarlo.