La desvinculación ilegal de los funcionarios públicos históricamente ha generado jurisprudencia en la jurisdicción contenciosa que podría considerarse “caótica”. Ésta se ha referido a la procedencia o no de descuentos de los valores pecuniarios a reconocer, teniendo en cuenta el desempeño de trabajos públicos y privados o las ganancias particulares percibidas entre la desvinculación y el reintegro al cargo. Al respecto, esta tesis, desde un punto de vista descriptivo y crítico, se centra en el estudio del alcance y contenido de la condena pecuniaria derivada de la nulidad del acto administrativo que destituye ilegalmente al servidor público, con el fin de proponer alternativas prácticas que responda al problema planteado. En este sentido, se analizarán decisiones jurisprudenciales, no sólo emitidas por la Jurisdicción Contenciosa, sino también por la Jurisdicción Constitucional, ya que la Corte Constitucional ha dictaminado casos que involucran el asunto planteado, principalmente a través de acciones de tutela. Finalmente, se realizará un juicio de valor sobre las posiciones mayoritarias en las dos corporaciones y se dará respuesta al problema jurídico a través de una propuesta que permita reconfigurar la posición actualmente aceptada por la jurisprudencia.