En el desarrollo de esta tesis doctoral se estudio el efecto del puente de hidrogeno sobre el anillo 1,3–diazinan–5–ol cuando esta disustituido en las posiciones 1,3– y trisustituido en las posiciones 1,2,3– con sustituyentes capaces de formar puentes de hidrogeno. Para lo cual, primero, se realizo una sintesis tricomponente tipo Mannich entre 1,3–diamino–2–propanol 3, paraformaldehido y diferentes fenoles (4a–g), obteniendose los compuestos 1,3–bis–[2–hidroxibencil(sustituido)]–1,3–diazinan–5–oles 5a–g, los resultados mostraron que la presencia del grupo OH en el anillo heterociclico puede influenciar fuertemente las relaciones estereoelectronicas en el anillo heterociclico. Se encontro que el grupo OH en el anillo heterociclico se encuentra en una disposicion axial en CDCl3, y que, en el estado solido, los atomos de nitrogeno estan haciendo doble puente de hidrogeno con los grupos OH de los sustituyentes fenolicos, dispuestos ecuatorialmente, y el anillo heterociclico se encuentra en una conformacion de silla. En una segunda instancia, se sintetizaron los compuestos 2–fenil(sustituido)–1,3–dibencil(sustituido)–1,3–diazinan–5–ol 14a–p, a partir de las diaminas 1,3–bis[bencil(sustituido)amino]propan–2–ol 12a–d, y diferentes aldehidos 6a–d. Estas diaminas, (12a–d), fueron obtenidas al reducir las bases de Schiff 9a–d, que se sintetizaron a partir de 1,3–diamino–2–propanol 3, y los aldehidos 6a–d en agua, con un protocolo sintetico sencillo, eficiente y amigable con el medio ambiente, al igual que su posterior reduccion, en donde estas se hicieron reaccionar con borohidruro de sodio usando mecanoquimica en condiciones libres de disolvente. En los compuestos 14a–p, se encontro que el proton aminalico esta apantallado gracias a que se encuentra dentro de la zona de proteccion del sustituyente arilo en la posicion 2 del anillo diazinano, ademas, el grupo hidroxilo en la posicion 5 del anillo diazinano se encuentra dispuesto axialmente. Y de acuerdo con los resultados de cristalografia del compuesto 14g, los anillos aromaticos en las posiciones 1,3 de anillo diazinano estan dispuestos ecuatorialmente y el anillo en una conformacion de silla.