Un nuevo derivado indolico se obtuvo de forma inesperada a partir del indol-3-carboxaldehido y la pcloroacetofenona, para su formacion se sugiere un mecanismo en tres etapas, condensacion de ClaisenSchmidt, reaccion de electrociclacion y finalmente un rearreglo sigmatropico. Valores teoricos de los indices locales de reactividad Fukui y distancias de enlace de los atomos involucrados en este ultimo paso soportan el mecanismo propuesto. La elucidacion estructural de este compuesto fue alcanzada por medio de tecnicas espectroscopicas convencionales como la resonancia magnetica nuclear (1H- y 13C-RMN) y cromatografia de gases acoplada a masas. Los calculos teoricos se realizaron al nivel de teoria B3LYP/6-31G(d) con el Programa Gaussian 03. El indol y sus derivados representan una importante familia de compuestos heterociclicos debido a su amplio rango de actividad biologica, lo que ha motivado el desarrollo de distintas estrategias para su sintesis y posterior aplicacion en medicina e investigacion de nuevos productos farmaceuticos. ABSTRACT A new indolic derivative was unexpectedly obtained from indole-3-carboxaldehyde and p-cloreacetophenone, to its formation a three steps mechanism is suggested, Claisen-Schmidt condensation electrocyclic reaction and finally a sigmatropic rearrangement. Theoretical values of local reactivity Fukui indexes and bond distances of the atoms involved in this last step support the proposed mechanism. The structural elucidation of this compound was achieved by conventional spectroscopic techniques as nuclear magnetic resonance (1H-and 13C-NMR,) and gas chromatography coupled to mass.Theoretical calculations were carried out at the B3LYP/6-31G(d) level of theory with Gaussian 03 Program. Indole and its derivatives represent an important family of heterocyclic compounds due to their wide range of biological activity, which has motivated the development of different strategies for their synthesis and subsequent application in medicine and research of new pharmaceutical products.