ImpactU Versión 3.11.2 Última actualización: Interfaz de Usuario: 16/10/2025 Base de Datos: 29/08/2025 Hecho en Colombia
Síntesis de ácidos n-fenil y n-bencilantranílicos mediante reacción de Ullmann y evaluación de su actividad antioxidante e inhibidora de acetilcolinesterasa
RESUMEN. La reaccion de un acido 2-halogenobenzoico con aminas usando sales de cobre o cobre metalico como catalizador para obtener acidos N-fenilantranilicos se conoce como la reaccion de condensacion de Ullmann. Se han empleado satisfactoriamente como disolventes varios alcoholes en esta reaccion, de los cuales el mas comunmente usado es el alcohol isoamilico. Otros disolventes de elevado punto de ebullicion como la dimetilformamida son empleados usualmente cuando se requiere de elevadas temperaturas. Sin embargo, las duras condiciones de reaccion y el uso de disolventes contaminantes, llevan a severas limitaciones en el uso general de esta reaccion, especialmente, en la sintesis de productos bioactivos en gran escala. Aunque el empelo del agua como disolvente en la reaccion, fue un paso de avance, este procedimiento lleva en ocasiones, a largos tiempos de calentamiento debido a la capacidad calorica del agua. En el presente trabajo, se sintetizaron acidos N-fenil y N-bencilantranilicos mediante reaccion de Ullmann modificada con rendimientos entre 55 y 90 %. Las modificaciones consistieron en el uso de PEG 400 como disolvente inocuo. Ademas, por primera vez se evaluo la actividad antioxidante e inhibidora de AChE del panel de moleculas obtenidas y se observo una potencial capacidad antioxidante relativa al Trolox ® con valores de TEAC entre 0,81 y 2,0 y una actividad moderada de inhibicion de AChE de IC 50 entre 12,26 y 28,62 µg/mL .