El presente trabajo sistematiza los retos referentes a la gestión educativa en instituciones educativas oficiales de básica y media del distrito de Santa Marta. La investigación se concibió desde la naturaleza cualitativa con estudios de casos múltiples. Como instrumento principal para la recolección de la información se utilizaron entrevistas a profundidad realizadas a docentes y directivos docentes de 12 instituciones educativas distritales focalizadas, adicionalmente se realizó un análisis documental de los proyectos educativos institucionales (PEI). Los retos se presentan de acuerdo a las cuatro áreas de la gestión educativa propuestas por el Ministerio de Educación Nacional (MEN): gestión directiva, gestión académica, gestión administrativa y financiera y gestión de la comunidad. Los retos identificados aportan a la comprensión de las problemáticas de calidad educativa presentes en el distrito de Santa Marta, como etapa inicial para propiciar la transformación educativa en el territorio, a través de la propuesta de rutas pedagógicas para el mejoramiento institucional.