Nuestro objetivo es examinar el tratamiento que ofreció Ludwig Wittgenstein en Sobre la certeza al problema escéptico del mundo externo, el cual consiste en la imposibilidad de conocer el mundo empírico. Reconstruiremos este problema a partir del argumento del sueño de René Descartes. Wittgenstein responde que la existencia de un mundo circundante al observador forma parte de las asunciones de los juegos del lenguaje, de modo que el problema es inadmisible. Evaluaremos el abordaje wittgensteiniano y lo entenderemos como una propuesta contextualista que disuelve el problema mediante una reconsideración de sus presupuestos. La lectura contextualista que ofreceremos defiende que los estándares de atribución de verdad, significado y sentido son sensitivos a un contexto de enunciación, que en la obra wittgensteiniana toma el nombre de juego de lenguaje.