En 1510 se fundó la primera ciudad española en Tierra Firme sobre un poblado indígena llamado Darién, de habla cueva, en el lado occidental del golfo de Urabá. Esta ciudad, a la que los europeos llamaron Santa María de la Antigua del Darién, se convirtió cuatro años después en la capital de Castilla del Oro y llegó a tener aproximadamente 5 000 habitantes entre españoles e indígenas. La ciudad contaba con iglesia catedral, plaza principal, hospital, plaza de abastos, Casa de la Contratación, monasterio de San Francisco y cárcel, entre otras edificaciones. De los resultados de las excavaciones arqueológicas se ha podido identificar la ubicación de la ciudad y de sus diferentes fundaciones, sin embargo, no se cuenta con un plano de la época que permita entender con precisión su distribución. Este artículo tiene como objetivo empezar a entender la conformación urbanística, el desarrollo y la vida en esta ciudad, por medio de fuentes históricas.