Este texto tem o objetivo de analisar possibilidades inerentes ao ensino e aprendizagem da matemática, onde buscamos refletir, a partir da filosofia da linguagem de Wittgenstein, sobre como poderíamos pensar o ensino: gramatical ou empírico? Baseado em regras ou na experiência? Realizamos um ensaio teórico, no qual discutimos inicialmente o papel gramatical da linguagem e da matemática, onde tratamos das proposições matemáticas como proposições gramaticais, e seus usos empíricos e, então, refletimos sobre possibilidades pedagógicas vislumbrando os contextos gramatical e empírico. Concluímos, a partir da análise realizada que o aluno precisa compreender regras da matemática (gramatical), mas seu ensino pode se valer de atividades de aplicação na realidade (empírico), que devem ser vistas a partir da noção de jogos de linguagem.