Migratory birds travel vast distances and the timing of migratory flights can affect survival and the ability to reproduce. For Neotropical migrant songbirds, early spring departure from wintering sites, early arrival to the breeding grounds and higher reproductive success have been related to the use of suitable habitats and environmental conditions during the non-breeding season. However, how migratory strategies are shaped by winter habitat choice is largely unknown due to the general inability to track birds from specific wintering habitats to stopovers or breeding destinations. We assessed how winter habitat (native forest vs. shade-grown coffee plantations) relates to spring departure date and migration pace in Swainson's Thrush Catharus ustulatus. We also determined the effect of departure date and total migration duration on the arrival date of birds detected near or within their breeding range. We used a novel application of Motus radiotelemetry arrays to track individuals from their wintering grounds in the Andes of South America along their migratory journey to North America. We found variation in migratory strategies between habitats, with birds wintering in native forest departing later than birds in coffee. We present isotopic evidence for native forest being of higher quality than shade-coffee for Swainson's Thrush and hypothesize that moister conditions in forest, as shown by stable isotope (δ13 C) analysis of thrush whole blood, provides favourable pre-migratory conditions allowing birds to delay departure from wintering grounds. Habitat, between-site and -year variation in departure date, suggests that birds made facultative adjustments to winter habitat quality and environmental conditions. Independent of habitat, birds that departed later migrated faster and this pattern was maintained along the migration route (n = 44). Migrating earlier and slower or later and faster was unlikely to result in significant differences in arrival time to breeding destinations. Our findings reveal underappreciated complexity in migratory decisions by long-distance migrants that contrast with the current paradigm of earlier departures and arrival from optimal habitats. The next step is to understand the relative fitness benefits of early versus late schedules or whether each strategy is an equally good response to experienced conditions.Las aves migratorias viajan largas distancias y la fecha de sus vuelos migratorios puede afectar su supervivencia y habilidad para reproducirse. Para las aves migratorias Neotropicales canoras, salir más temprano de los sitios de invernada, llegar más temprano a los sitios de reproducción y tener mayor éxito reproductivo, está relacionado con el uso de hábitats y condiciones medioambientales adecuadas durante la época no reproductiva. Sin embargo, la forma en que las estrategias migratorias son moldeadas por la selección del hábitat invernal es en gran parte desconocida debido a la inhabilidad general de rastrear las aves desde hábitats de invernada específicos hasta los sitios de descanso o de reproducción. Determinamos la relación entre el hábitat de invierno (bosque nativo vs. plantaciones de café con sombra), la fecha de salida durante la migración de primavera y el número de días usados durante la migración por la mirla buchipecosa Catharus ustulatus. También determinamos el efecto de la fecha de salida y la duración total de la migración en la fecha de llegada de las aves detectadas cerca o dentro de su rango de reproducción. Usamos la novedosa red de radio telemetría Motus para rastrear individuos desde sus sitios de invernada en las montañas de los Andes en Sudamérica a lo largo de su viaje migratorio hasta Norte América. Encontramos variación en las estrategias migratorias entre hábitats, las aves invernando en bosque nativo salieron más tarde que las aves invernando en cafetales. Presentamos evidencia isotópica, que sugiere que el bosque nativo es de mejor calidad que las plantaciones de café con sombra. Hipotetizamos que condiciones más húmedas en el bosque, indicadas por análisis de isotopos estables (δ13 C) de la sangre de las mirlas, proveen condiciones favorables antes de la migración permitiendo a las aves retrasar su salida de los territorios de invernada. La variación en la fecha de salida entre hábitats, años y sitios, sugiere que las aves hicieron ajustes facultativos a la calidad del hábitat de invierno y a las condiciones medio ambientales. Independientemente del hábitat, las aves que salieron más tarde migraron más rápido, y este patrón fue mantenido a lo largo de la ruta migratoria (n = 44). Fue poco probable que migrar más temprano y más lento o más tarde y más rápido resultara en diferencias significativas en la fecha de llegada a los sitios de reproducción. Nuestros resultados revelan una subestimada complejidad en las decisiones migratorias de las aves y contrastan con el paradigma actual de salida y llegada más temprana en aves que usan hábitats óptimos. El siguiente paso es entender los beneficios relativos de migrar temprano versus tarde en el desempeño o si cada estrategia es una respuesta igualmente buena a las condiciones experimentadas.