En este trabajo, se analiza la resocialización como fin principal de la pena privativa de la libertad en Colombia, durante su fase de ejecución. Para esto, se contextualiza la difícil situación por la que atraviesa el sistema penitenciario y carcelario colombiano que, conforme a lo declarado por la Corte Constitucional, se adecúa a un estado de cosas inconstitucional, donde la dignidad humana de las personas privadas de la libertad se encuentra seriamente comprometida. Dentro de esta realidad, que involucra un marcado hacinamiento carcelario, que, a su vez, propicia un ambiente de violencia, corrupción y desigualdad, la oferta y el acceso a los programas de resocialización son limitados, lo que impide la rehabilitación del individuo. La prueba de fuego en busca del cumplimiento de este fin no es superada, al observar como un gran porcentaje de los reclusos vuelve a prisión, dentro del fenómeno de la reincidencia.