Colombia y Venezuela son dos países hermanos y vecinos, con una historia relativamente común. En el periodo colonial, la Provincia de Venezuela estuvo bajo la jurisdicción del Nuevo Reino de Granada, hoy, Colombia. Posteriormente, en 1830, se disuelve la Gran Colombia; en consecuencia, Colombia y Venezuela pasan a formar repúblicas independientes. El periodo republicano ha sido convulso y accidentado en ambos países y la evolución constitucional tanto en uno como en el otro país da cuenta del acontecer sociopolítico de las dos naciones. El presente artículo constituye una aproximación al estudio comparado de la legislación en materia de seguridad social sobre la base de la constitucionalización del derecho a la seguridad social y su desarrollo legislativo principal: Ley 100 de 1993, en el caso de Colombia, y Ley Orgánica del Sistema de Seguridad Social del 2002, en el caso de Venezuela.