Este ensayo traza, por un lado, historias e imaginarios de conexión inter-insular entre Puerto Rico y el resto del Caribe, refutando así la ideología insularista de la carencia y el aislamiento como consecuencias “naturales” de la geografía. Por otro lado, la pesquisa figura las islas de Puerto Rico desde quienes las vivimos, las amamos y las imaginamos otras como archipiélago-experimento de emancipación contra el poder y en pos de futuros decoloniales y archipelágicos. Se ofrece un breve repaso histórico de los usos y abusos de las islas caribeñas/tropicales para beneficio del régimen capitalista colonial patriarcal y, en particular, se examina el tropo de isla-laboratorio. Luego, se resume el caso paradigmático de Puerto Rico como laboratorio del poder, culminando con una mirada a la actual intensificación de políticas del capitalismo neoliberal y del imperialismo estadounidense. Por último, se reseñan dos formas particulares de experimentación emancipadora hacia el futuro soñado: (1) la intensificación de soberanías comunitarias y (2) las posibles conexiones entre Puerto Rico, la West Indies Federation y el CARICOM.