Esta investigación responde a la necesidad de profundizar sobre las problemáticas que enfrenta el director escolar novel en Latinoamérica y sus necesidades de formación. En un marco cualitativo descriptivo e interpretativo, se han entrevistado directores escolares principiantes en Colombia, país donde el estudio sobre este tópico es un campo incipiente. El propósito de este artículo es describir y analizar las dificultades del directivo escolar en sus primeros años. Los resultados señalan que la complejidad y las características peculiares de cada institución, dadas por el contexto, la carencia de recursos financieros y de equipos de apoyo capacitados en los diferentes ámbitos de la gestión, aunados a los vacíos en la formación desbordan sus buenas intenciones y el tiempo real disponible que dedican a su labor. El estudio propone desarrollar un liderazgo escolar que habilite al director novel para incorporar las características sistémicas de las personas, las instituciones y los contextos en la toma de decisiones. Resalta además la necesidad de potenciar en los programas de formación la búsqueda de explicaciones más completas e integradoras para dar respuestas efectivas a los desafíos de realidades escolares, complejas, poliédricas y dinámicas.