Este artículo es resultado de la investigación de dos ‘anomalías de planeación urbana’ en América Latina: el mantenimiento de las murallas urbanas de Cartagena de Indias, Colombia y de San Juan de Puerto Rico. Aunque ambos sistemas defensivos son hoy en día joyas turísticas, tras su preservación hay una larga historia de controversias. Al examinar ambos casos, el presente artículo considera cuestiones de planeación urbana pero también socioeconómicas, lo que convierte estos dos ejemplos en únicos, puesto que la norma en el continente fue derribar las murallas. En el caso sanjuanero, un uso militar continuado; y en Cartagena, una desidia a la hora de derribar y una turistificación temprana explican el mantenimiento de las murallas. De todas formas, el artículo subraya que su preservación no produjo grandes diferencias entre ambas ciudades ni tampoco en sus centros históricos, si se las compara con otras ciudades similares de la región.