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Catalyzed Reformatsky Reactions with Ethyl Bromofluoroacetate for the Synthesis of α-Fluoro-β-hydroxy Acids

Acceso Cerrado
Idioma: Inglés
Publicado: 14/12/2001
APC (est): No disponible

Abstract:

The presence of catalytic amounts of CeCl(3) improves yields and simplifies procedure in the Reformatsky reactions of ethyl bromofluoroacetate with aldehydes and ketones to generate diastereomeric mixtures of alpha-fluoro-beta-hydroxy esters, some of which can be separated by crystallization or column flash chromatography. Diastereomerically pure alpha-fluoro-beta-hydroxy acids are obtained by mild alkaline hydrolysis of the resolved alpha-fluoro-beta-hydroxy esters. Detailed NMR data of new alpha-fluoro-beta-hydroxy esters and alpha-fluoro-beta-hydroxy acids are also presented.

Tópico:

Analytical Chemistry and Chromatography

Citaciones:

Citations: 39
39

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Información de la Fuente:

SCImago Journal & Country Rank
FuenteThe Journal of Organic Chemistry
Cuartil año de publicaciónNo disponible
Volumen67
Issue1
Páginas72 - 78
pISSNNo disponible
ISSN0022-3263
Perfil OpenAlexhttps://openalex.org/S205050996

Enlaces e Identificadores:

Scienti ID0000096733-3274Scienti ID0000096725-3291Doi URLhttps://doi.org/10.1021/jo015778x
Pmid URLhttps://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11777441Openalex URLhttps://openalex.org/W2949547725Scholar URLhttps://scholar.google.com/scholar?hl=en&as_sdt=0%2C5&q=info%3Adz3PrOwfc_8J%3Ascholar.google.com&btnG=
Scholar citations URLhttps://scholar.google.com/scholar?cites=18407091203365354871&as_sdt=5,39&sciodt=0,39&hl=enScienti URLhttp://pubs.acs.org/journals/jacsat/index.html
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