El objetivo de este artículo consiste en hacer un estudio general de las relaciones que mantuvieron la casa ducal de Medina Sidonia y el monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe, a través de la limosna que los duques concedieron a mitad del siglo XV a los religiosos de la orden jerónima. El pago, que en un principio era de 15 docenas de atunes, se convirtió en una incómoda carga con el paso de los años, sobre todo desde el momento en que el número de capturas de atunes comenzó a descender. La escasez de atunes, los compromisos y las deudas que los Pérez de Guzmán iban acumulando, provocaron que ambas instituciones acabaran pleiteando. A través de este trabajo, conoceremos las estrategias de defensa que ambas partes desarrollaron para mantener sus intereses, los donativos que hicieron los Medina Sidonia, el número de atunes cap- turados en las almadrabas y el procedimiento de entrega de los atunes.