Resumen: Este artículo busca analizar las formas de interacción que los miembros de las ordenes misionales, especialmente franciscanos y jesuitas de Quito y Popayán, tuvieron con los comerciantes clandestinos venidos desde los dominios portugueses de América del Sur en el piedemonte andino-amazónico durante los años 1730 y 1790. De acuerdo a la desprotección militar de esta área de frontera, los misioneros tuvieron que buscar posibilidades para subsistir aunque sus actuaciones fueran claramente en contra de las políticas reformistas para la erradicación del contrabando. Según casos específicos se muestran cuáles fueron los desarrollos y las consecuencias del comercio ilícito y cómo la participación de los comerciantes portugueses en estas dinámicas ilegales nunca fue posible de erradicar debido a la complicidad de los misioneros.