El objetivo de este artículo es identificar las áreas de riesgo de la planeación tributaria agresiva en un grupo de empresas antioqueñas multilatinas. Para ello, se desarrolló un estudio de caso múltiple, basado en un método de análisis de contenido de la información financiera pública, del periodo 2005-2014, de un grupo de empresas de la región, con un importante portafolio de inversiones en el exterior. Como resultado se identificaron, de manera precisa, las principales áreas de riesgo de la planeación tributaria agresiva, a la luz del plan de acción de la OCDE. La singularidad de las empresas estudiadas impide que los resultados sean generalizables.