La presente investigación selecciona dos urbanizaciones cerradas –UC– instaladas en el municipio de Chía-Colombia con el fin de analizar mediante el estudio de casos, la gestión urbanística –GU– realizada desde las instancias locales de gobierno frente al fenómeno urbanístico particular, en perspectiva comparativa de las décadas de 1990 y 2000. De esta manera, interesa conocer las convergencias y divergencias en cuanto a la gestión urbanística, para lo cual se seleccionaron dos UC según el criterio de emparejamiento de casos –Condominio Santa Ana de Chía y Hacienda el Fontanar respectivamente– y tres dimensiones analíticas: Aspectos físicos y urbanísticos, Apropiación social del emprendimiento, y Fiscalidad y marco normativo e institucional. El texto finaliza con algunas reflexiones en torno a los aprendizajes que deja la gestión urbanística llevada a cabo en las dos urbanizaciones cerradas y presenta propuestas de ajustes para mejorar los instrumentos existentes.