La polémica relación intelectual entre autores tan dispares e igualmente influyentes para el pensamiento contemporáneo como Walter Benjamin y Carl Schmitt ha sido objeto de aproximaciones tanto filosóficas como políticas particularmente debatidas pese a las radicalmente diferentes trayectorias de ambos pensadores. Temas comunes como la teología política al igual que la teoría de la soberanía así como su respectivo mesianismo revolucionario y conservadurismo contrarrevolucionario han sido materia de análisis. Sin embargo, su compartido inicial encuentro con el llamado Movimiento Romántico alemán de comienzos de la antepasada centuria que se materializara en sendas obras seminales tituladas El concepto de crítica en el Romaticismo Alemán, de una parte, y de la otra, Romanticismo Político, han permanecido huérfanas de una indagación apropiada. El propósito del presente artículo es el de contextualizar esta común aproximación y efectuar una valoración de su significado e implicaciones en sus respectivas obras y trayectorias vitales en el contexto de su época.